但李白30歲，結了婚以後，還是不免所有人都得面對 的現實：安身立命養家餬口。對當時代的讀書人，唯一 的好路就是走上仕途。
一遇上仕途，就很有講究了。若碰上好朝代，好歹可 以因學識受賞識，遇上不好的時代，小人當道，便得巴 結逢迎犧牲傲骨。這種巴結逢迎的求仕過程，基本上跟 藝術性格、尤其像李白這樣的任俠逍遙，是完全背反的。
偏偏李白所處的時代，正是唐朝由盛轉衰的關鍵：玄 宗時代。玄宗以後，外戚宦官藩鎮割據，樣樣皆起。這 種由盛轉衰的歷程，往往會伴隨著皇帝被小人一手遮天 報喜不報憂的欺騙。
所以李白30歲以後的詩作，開始出現若干愁悶。少年 輕狂終於離他遠去了。譬如他的「行路難」，縱有俠意 ，卻多了困頓：
「金樽清酒斗十千，玉盤珍羞值萬錢。停杯投箸不能 食，拔劍四顧心茫然。...」
這種心境，多少跟已過了年少輕狂、逍遙遊的歲月， 步入人生的另一種境界：詢問自己的生命價值有關。 其實只要身為人，都會在自己生命的某個情境、某個 關鍵點上問到生命價值的問題，只是因環境背景的不同 ，而有不同的問法。
而中國讀書人的仕傳統，往往會以「學而優則仕」、 「格物、致知、誠意、正心、修身、齊家、治國、平天 下」的路為生命價值探問的依歸。
所以，李白不得意時，儘管在「梁園吟」中錯綜複雜 的唱出英雄作古的感嘆、放浪形骸的快意後，仍以：「 歌且謠，意方遠，東山高臥時起來，欲濟蒼生未應晚！ 」走出這積極入仕的自我期許。
但也是在這階段，李白處境甚是尷尬，藝術性格既不 肯對現實有任何的妥協，但若要有所建樹，亂世中卻又 非得跟他最不屑的人周旋不可。
李白一方面嘲諷那些食古不化的儒生：「魯叟談五經， 白髮死章句。問以經濟策，茫如墜煙霧。足著遠遊履， 首載方山巾。緩步從直道，未行先起塵。」一方面感嘆 自己懷才不遇：「功業若夢裡，撫琴發長嗟！」
就這樣，正值探詢自己生命意義的精華歲月，從30到 40歲，李白在等待、失望、借酒逍遙中過去。直到40歲 ，玄宗終於任用李白。
